Tiểu Cần là một vùng đất cùng con người ở đây đã dựng nên một lịch sử hào hùng cho con cháu đời sau. Đến nay, người dân Tiểu Cần luôn tự hào với truyền thống oanh liệt của quê hương. Vậy hai tiếng Tiểu Cần đã có tự bao giờ?. Những chuyện kể dân gian đến nay vẫn còn lưu truyền mãi, nói về nguồn gốc ra đời tên gọi Tiểu Cần. Trong những chuyện dân gian ấy có chuyện kể rằng: đã lâu lắm rồi – vào cái thời mà vùng đất này còn rất hoang vu, có một con rạch chảy qua, con rạch này có tên gọi “Kal Chon” tiếng Khmer, tiếng Việt biến âm thành “Cần Chông” và về sau vùng đất có con rạch chảy qua này được gọi là “Xẻo Cần Chông”. Rồi “Tiểu Cần Chông” và rút gọn lại còn “Tiểu Cần”… Thế rồi con rạch này được gọi là “Xẻo Cần Chông” và miền đất có con rạch chảy qua được gọi là “Miệt xẻo Cần Chông”. Thời gian trôi đi, miệt xẻo Cần Chông được gọi là “Miệt Tiểu Cần”…

Như vậy, địa danh “Tiểu Cần” xuất hiện trong thời kỳ đầu khai phá miền đất này. Thời đó, “Miệt xẻo Cần Chông” là cách gọi dân gian, chỉ một vùng đất có một xẻo băng qua mà trên xẻo đó, cư dân thường bắt cá, tôm bằng một loại ngư cụ được người Việt gọi là “Vó” và người Khmer gọi là “Cần Chông”… Theo cách gọi dân gian Nam bộ, thì “xẻo” có nghĩa là rạch nước tự nhiên, chảy ra một dòng sông lớn (MêKông), phân biệt với “Ô” để chỉ bào nước hoặc đường nước nhỏ hơn, chỉ chảy ở nội đồng, không trực tiếp đổ ra sông lớn, do vậy mà có tên “xẻo Cần Chông”, rồi “xẻo Cần Chông” được biến âm thành “Tiểu Cần Chông”, sau đó rút gọn chỉ còn “Tiểu Cần”. Như vậy, địa danh “Tiểu Cần” không chỉ là kết quả của quá trình biến âm và rút gọn âm tiết theo quy luật của ngôn ngữ, là kết quả của một quá trình tiếp xúc giao lưu văn hóa trong thời kỳ đầu chung sống của các tộc người Việt, Khmer, Hoa định cư trên vùng đất này.

Cũng theo cách gọi dân gian, trước thế kỷ XIX, vùng đất Tiểu Cần nằm trên địa phận Vang Tứ của xứ Trà Vang. Đến đầu thế kỷ XIX, theo sự sắp xếp tổ chức hành chính của triều đình nhà Nguyễn thì vùng đất Tiểu Cần nằm trên địa phận huyện Tuân Ngãi thuộc phủ Lạc Hóa, trực thuộc Gia Định thành. Từ giữa thế kỷ XIX, vùng đất Tiểu Cần nằm trên địa phận tổng Ngãi Long và tổng Thạnh Trị thuộc huyện Tuân Ngãi, phủ Lạc Hóa, tỉnh Vĩnh Long. Tuy vậy tổng Ngãi Long hay tổng Thạnh Trị chỉ là tên gọi hành chính theo sự phân định của chính quyền phong kiến đương thời, còn “Tiểu Cần” vẫn cứ là tên gọi dân gian, sống mãi trong lòng dân. Từ năm 1867, thực dân Pháp đặt ách thống trị ở đây, vùng đất Tiểu Cần vẫn nằm trên một phần đất thuộc hai tổng Ngãi Long và Thạnh Trị nhưng thuộc về Sở tham biện Bắc Trang (Inspection Bactrang). Từ giữa năm 1871 Sở tham biện Bắc Trang được sát nhập vào Sở tham biện Trà Vinh, vùng đất này lại thuộc vào Sở tham biện Trà Vinh. Từ đầu thế kỷ XX tỉnh Trà Vinh được thành lập (Province de Trà Vinh), vùng đất Tiểu Cần nằm trên phần đất thuộc về địa lý hành chính Bắc Trang (delégation administrative de Bắc Trang) và địa lý hành chính Càng Long (delégation administrative de Càng Long) của tỉnh Trà Vinh. Từ năm 1917, thực dân Pháp chính thức chuyển đổi cấp địa lý hành chính thành cấp quận, vùng đất Tiểu Cần nằm trên một phần đất thuộc quận Bắc Trang (District de Bắc Trang) và quận Càng Long (District de Càng Long). Đến năm 1928, thực dân Pháp tiếp tục sắp xếp và điều chỉnh các đơn vị hành chính cấp quận ở tỉnh Trà Vinh, quận Tiểu Cần được thành lập (District de Tiểu Cần). Từ đây, quận Tiểu Cần chính thức trở thành đơn vị hành chính cấp quận, là một trong 05 quận của tỉnh Trà Vinh.

Quận Tiểu Cần lúc mới thành lập có 08 xã: Đại Mong, Đại Cần, Quảng Dã, Tập Ngãi, Tiểu Cần, Trinh Phụ, Hiếu Tử, Long Định. Quận lỵ nằm trên địa bàn xã Tiểu Cần.

Với thắng lợi Cách mạng tháng Tám năm 1945 và sự ra đời của nước Việt Nam dân chủ cộng hòa, tỉnh Trà Vinh là một trong 69 đơn vị hành chính cấp tỉnh của cả nước; quận Tiểu Cần là một trong 07 đơn vị hành chính cấp quận của tỉnh Trà Vinh. Theo Sắc lệnh số 148-SL ngày 25 tháng 3 năm 1948 của Chủ tịch chính phủ nước Việt Nam dân chủ cộng hòa, quận Tiểu Cần được gọi là huyện Tiểu Cần. Theo Nghị định số 199/NĐ-51 ngày 17 tháng 8 năm 1951 của Ủy ban Kháng chiến hành chính Nam bộ, huyện Tiểu Cần và thêm một số xã của các huyện khác như: Xã Thanh Mỹ (huyện Châu Thành), xã Phước Hưng, Tập Sơn, An Quảng Hữu (huyện Trà Cú) sát nhập vào huyện Càng Long thuộc tỉnh Vĩnh Trà (tức Vĩnh Long và Trà Vinh sát nhập lại theo Nghị định số 174/NĐ-51 của Ủy ban Kháng chiến hành chính Nam bộ ngày 27 tháng 6 năm 1951). Sau năm 1954, tỉnh Vĩnh Trà lại tách ra thành hai tỉnh Vĩnh Long và Trà Vinh như cũ, huyện Tiểu Cần cũng được tách ra khỏi huyện Càng Long, trở thành 01 trong 07 đơn vị hành chính cấp huyện của tỉnh Trà Vinh. Đến năm 1977, theo Quyết định số 59-CP ngày 11 tháng 4 năm 1977 của Hội đồng Chính phủ nước Cộng hòa xã hội chủ nghĩa Việt Nam, huyện Tiểu Cần một lần nữa được giải thể để sát nhập vào một số huyện thuộc tỉnh Cửu Long (xã Long Thới và xã Tiểu Cần sát nhập vào huyện Cầu Kè; xã Hiếu Tử sát nhập vào huyện Càng Long; xã Tập Ngãi, xã Hùng Hòa và xã Tân Hòa sát nhập vào huyện Trà Cú). Đến năm 1981, theo Quyết định số 98-HĐBT ngày 29 tháng 9 năm 1981 của Hội đồng Bộ trưởng nước Cộng hòa xã hội chủ nghĩa Việt Nam, huyện Tiểu Cần được tái lập.

Hiện nay, huyện Tiểu Cần là 01 trong 09 đơn vị hành chính huyện, thị, thành phố của tỉnh Trà Vinh. Toàn huyện được chia thành 11 đơn vị hành chính gồm 02 thị trấn (Tiểu Cần, Cầu Quan) và 09 xã (Phú Cần, Long Thới, Hiếu Tử, Hiếu Trung, Tân Hòa, Tập Ngãi, Tân Hùng, Hùng Hòa, Ngãi Hùng) với tổng số 89 ấp - khóm (gồm 12 khóm của 02 thị trấn và 77 ấp của 09 xã).